Успехи во внешней политике на Востоке и Юго-Востоке России заставили Ивана IV (Грозного) обратить свое внимание на Запад, к Балтике. В то время Россия остро нуждалась в торговых связях с европейскими странами, а значит, стране нужны были порты на Балтийском море. Однако они находились в руках Ливонского ордена, который всячески препятствовал русской торговле на Западе. Царь Иван Грозный решил заполучить балтийские порты, отвоевав их у Ливонского ордена, который к тому времени был ослаблен внутренними противоречиями.

Поводом для начала войны послужило невыполнение Ливонским орденом по отношению к России договоренностей 1554 года (выплата за все просроченные годы «Юрьевской дани» и обязательство не заключать союзных соглашений с Сигизмундом II). «Юрьевская дань» представляла собой ежегодные подати, которые по договору 1503 года Дерптское (Юрьевское) епископство обязалось выплачивать Москве за его исконные территории, захваченные тевтонами в XIII веке. В 1557 году ливонские власти наотрез отказались выплачивать в дальнейшем эту дань.

В январе 1558 г. Иван IV двинул свои войска в Ливонию. Первый этап войны для русской армии складывался удачно: были захвачены города Дерпт и Нарва, на подступах – Ревель и Рига. Ливонский орден обращается к России с просьбой о перемирии, которое и было заключено на полгода в 1559 году. Как потом окажется, это было крупной ошибкой царя и его правительства – Избранной Рады. Воспользовавшись передышкой, Ливонский орден перешел под покровительство Литвы и Польши; часть орденских земель получили также Дания и Швеция. Таким образом, вместо одного противника Иван 4-й получил трех – польского, датского и шведского королей. Ливонская война начала затягиваться. К тому же, нарушив перемирие, на южные русские земли возобновил набеги крымский хан Девлет-Гирей.

С гибелью Ливонского ордена война не закончилась. В 1563 Грозный отнял у литовцев старинный русский город Полоцк. Но в 1564 году царские войска потерпели ряд поражений от польско-литовских войск. В 1566 году Литва предложила русскому царю перемирие, по которому он должен был вернуть Полоцк, но оставить за собой земли, захваченные в Прибалтике. Для обсуждения этого вопроса Иван Грозный созвал Земский собор, на котором большинство его участников высказалось за продолжение войны.

В 1569 году в результате Люблинской унии Польша и Литва образовали единое государство - Речь Посполитую под главенством польского короля. Теперь на помощь литовской армии пришли польские войска. На первых порах русская армия еще могла одерживать победы – она захватила почти всю Ливонию, кроме Риги и Ревеля, со Швецией было заключено перемирие. Но все изменилось, когда на польско-литовский престол в 1576 году был избран Стефан Баторий, умный и талантливый полководец. В 1579 году он сумел отбить Полоцк, Великие Луки и вытеснить войска Ивана Грозного почти из всей Ливонии. Пользуясь ослаблением России, Швеция снова вступает в коалицию с Речью Посполитой, ее войска сумели захватить Нарву.

В 1581 году войска Стефана Батория вторглись в пределы России и осадили Псков. 100-тысячное войско Речи Посполитой осаждала Псков 5 месяцев. Русскую оборону возглавил князь Иван Шуйский. Под его руководством войска и жители Пскова отбили 31 штурм. Баторий, видя, что он не стяжал успеха, решил пойти на мирные переговоры. В 1582 году было заключено Ям-Запольское перемирие между Русью и Речью Посполитой, по которому Россия теряла все свои завоевания в Прибалтике, хотя ее границы оставались неизменными. В 1583 году было заключено Плюсское перемирие со Швецией, которой отходила часть земель бывшего Ливонского ордена, а также некоторые русские приграничные территории.

Таким образом, Ливонская война, стоившая России огромных средств и длившаяся четверть века, закончилась фактическим поражением страны. Россия потеряла все свои завоевания в Ливонии и на востоке Литвы, а также большую часть побережья Финского залива. Чудом страна избежала еще больших территориальных потерь. Основная задача войны – приобретение балтийских портов – так и не была решена. Но тем не менее Ливонская война на долгие годы предопределила главное направление внешней политики России – борьбу за выход страны к Балтийскому морю.